失業保険でのんびりしたいとかいった理由ではありません。通算する場合は通算する会社の数だけ離職票が必要です。自己都合退職するので、保険がおりるのは3ヶ月あとからというのは、調べて理解しました。

失業保険の支払金額
会社都合での退職の場合の失業保険と、自己都合での退職の場合の失業保険の金額は変わりますか？
会社都合と自己都合とではどう違いますか？
あきらかに会社都合なのに、自己都合ということにしてほしいと言われ・・・・。

基本手当日額がそれによって変わることはありませんが解雇等のよる離職（会社都合）とか自己都合でも理由があれば3か月の給付制限がつかない事になります。
自己都合か会社都合かを判断するのは安定所ですので離職票の本人理由欄には正しく記載しましょう。
給与が支払期日から2か月以上遅れている場合は「解雇等による離職」と判断され、特定受給資格者となるようです。

販売委託業の失業保険について
販売委託業を 1年間しておりました。昨年の11月で契約を終了し、12月よりそのままその会社のアルバイトとして現在に至ります。来月3月で事業所の撤退が決まり解雇されます。雇用保険の加入が12月～3月の4ヶ月分では失業の理由が会社都合でも加入期間が半年に満たないため失業保険の給付はできないのは知っているのですがそれより前にさかのぼって加入し、失業保険をもらうことは可能でしょうか？

販売委託業をしているときは雇用保険には加入していません。
給料は委託先の会社から毎月定額で支給されていました。
確定申告をして今年度の国保や市民税などはその前の年に比べかなり安くなりました。

税金の免除？などを受けていると（自営業？）だと雇用保険の加入はやはり無理でしょうか？

業務委託になる前は同社のアルバイトとして雇用保険に2年加入していました。
さかのぼって加入できるなら職業訓練校に通い、将来にいかせる技術を身につけたいと思っています。
失業保険でのんびりしたいとかいった理由ではありません。

初歩的な質問で申し訳ありませんがおわかりの方がいらっしゃいましたらご意見をお待ちしています。
よろしくおねがいします。

販売委託業というのが、どういう業なのかですね。

被保険者とならない者の具体例としては、
営業関係の外務員で、主として歩合による報酬を受け、自己の裁量によって業務を行う等、雇用関係によらず委任契約によって働いているものは被保険者になりません。

（大阪労働局雇用保険マニュアルより抜粋）

ですから、歩合給で、保険の外務員のような形態であれば、雇用保険の被保険者にはならないでしょうね。
業務取扱要領・職業安定行政手引20362には、生命保険会社の外務員等での記載になっているので、等に含まれる感じはします。
会社所轄のハローワークの適用課に一度聞いた方がいいですね。

このような場合失業保険はもらえるのでしょうか？
このような場合失業保険はもらえるのでしょうか？
現在の職場に五ヶ月間働いています（雇用保険に加入しています）。五ヶ月前は別の職場に３年勤めていました（雇用保険に加入しています）。
よく、六ヶ月間は勤務しないと失業保険はもらえないから、辞めたいときは六ヶ月以上働いてるかどうか確認してから辞めたほうがいいと聞きますが、どの職場で何日働こうと雇用保険に加入していた期間がトータル６ヶ月以上あれば失業保険はおりると捉えてよいのでしょうか？
それとも、過去に何年も雇用保険に加入していても、新しい職場で６ヶ月未満で自己都合退職した場合は、失業保険は0円ですか？

詳しい方教えていただけたら幸いです。

自己都合退職するので、保険がおりるのは3ヶ月あとからというのは、調べて理解しました。

自己都合退職の場合は過去２年間に１２ヶ月以上の雇用保険被保険者期間が必要で、会社都合の場合は過去１年間に６ヶ月以上必要です。
前職の期間と通算することは可能です。
それは前職を離職して１年以内に再就職をして雇用保険に再加入した場合です。それは何回でも可能です。
通算する場合は通算する会社の数だけ離職票が必要です。
現在の職場に勤務する前に１年間のブランクが無ければ通算が可能です。